Twilight Struggle è un gioco per due giocatori che simula la danza di intrighi, lotte di prestigio e sporadici conflitti armati durati 45 anni tra l'Unione Sovietica e gli Stati Uniti. Il gioco inizia tra le rovine d'Europa, quando le due nuove superpotenze si spartiscono le spoglie della seconda guerra mondiale, e termina nel 1989, quando sopravvivono solo gli Stati Uniti. Il tabellone del gioco è una mappa del mondo del periodo della Guerra Fredda, su cui i giocatori spostano le loro unità ed esercitano la loro influenza, nel tentativo di assicurarsi alleati e controllo in nome della loro superpotenza.
Le carte degli Eventi di Twilight Struggle comprendono una vasta serie di avvenimenti storici, dal conflitto Arabo-Israeliano, al Vietnam, dal movimento americano per la pace alla crisi dei missili di Cuba, ad altri simili incidenti che portarono il mondo a un passo dall'annientamento nucleare. Alcuni meccanismi secondari simulano il prestigio conferito alla corsa allo spazio e la tensione degli armamenti nucleari. Nei panni del Presidente degli Stati uniti o del Premier Sovietico, riuscirai a condurre le tue forze alla vittoria?